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2019 年招收攻读硕士研究生考试题

                          考试科目代码：         842        

                          考试科目名称：    有机化学（一） 

说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。

一、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。（50分，每空2分）

四、推测化合物的结构（24分）

1. 化合物(A)，分子式为C₃H₅O₂Cl，其NMR数据为：δ₁=1.73(双峰，3H)，δ₂=4.47(四重峰，1H)，δ₃=11.2(单峰，1H)。试推测其结构，并对H质子进行对应谱线的归属。（4分）

2.某化合物A，分子式为C₅H₁₁NO，IR光谱显示在1690cm^-1附近有特征吸收峰，¹H-NMR谱显示只有面积比为9:2的两个单峰，A用NaOH-Br₂处理得分子式为C₄H₁₁N的化合物B，B与对甲苯磺酰氯反应得到一沉淀，该沉淀能溶于NaOH水溶液。试推测A和B的结构。(4分)

3. 化合物(A)的分子式为C₆H₁₂O₃，在1710cm^-1处有强吸收峰。(A)和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与Tollens试剂作用无银镜产生。但(A)用稀H₂SO₄处理后，所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。(A)的NMR数据如下：δ=2.1 (3H，单峰)；δ=2.6(2H，双峰)；δ=3.2(6H，单峰)；δ=4.7(1H，三重峰)。写出(A)的构造式及相应反应式。（8分）

4. 化合物A (C₇H₁₅N) 与CH₃I作用生成化合物B (C₈H₁₈NI)。B与湿的Ag₂O作用加热后生成C (C₈H₁₇N)。C再和碘甲烷及湿的Ag₂O作用加热得到D (C₆H₁₀) 和三甲胺，1摩尔D吸收2摩尔氢后生成E (C₆H₁₄)，E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1:6，试推测化合物A～E的结构式，并写出相应的反应式。(8分)