杭  州  师  范  大  学

2019 年招收攻读硕士研究生考试题

                          考试科目代码：         844         

                          考试科目名称：    有机化学（二）  

说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。

一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式（10分）

二、写出下列反应的主要产物（有立体化学问题请注明）（30分）：

三、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（40分）：

四、请给下列反应提出合理的反应机理（40分）：

五、推测化合物的结构（写出必要的反应式，30分）：

1. (4分)化合物A、B和C，分子式均为C6H12，三者都可使KMnO₄溶液褪色，将A、B、C催化氢化都转化为3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化合物D，试写出A、B、C、D的结构式。

2.（6分）芳香烃A分子式为C10H14，有五种可能的一溴取代物C10H13Br。A经过氧化以后得到酸性化合物B,分子式C8H6O4。B经过一硝化最后只能得到一种一硝基化合物C，C8H5O4NO2。写出A,B,C的结构。

3（6分）化合物A、B的分子式均为C4H8O2，其IR和¹H-NMR的数据如下，试推测它们可能的结构式。

A：IR在2900~3000cm^-1，1740cm^-1（很强），1240 cm^-1（强）有吸收峰。¹H-NMR在δ 1.25（三重峰，3H）、δ 2.03（单峰，3H）、δ 4.12（四重峰，2H）有吸收峰。

B：IR在2850~3000，1725 cm^-1（很强），1160~1220cm^-1（强）有吸收峰。¹H-NMR在δ 1.29（双重峰，6H）、δ 5.13（七重峰，1H）、δ 8.0（单峰，1H）有吸收峰。

4（5分）某烃A，分子式C9H8。它能与CuCl氨溶液反应生成红色沉淀。A催化加氢得B，B用酸性高锰酸钾氧化得C(C8H6O4)，C加热得D(C8H4O3)。A与1,3-丁二烯作用得E，E脱氢得2-甲基联苯，写出A-E的结构。

5（9分）α-萜品烯（C10H16）是芫荽油中的一种萜烯，只吸收两摩尔氢，而形成组成为（C10H20）的烷烃；臭氧分解α-萜品烯时，产生下列化合物A和乙二醛；用高锰酸钾氧化时，产生化合物B。

试问：a．在α-萜品烯中有几个环（如果有的话）,为什么？

b．根据化合物A、B的结构及异戊二烯规则，α-萜品烯可能的结构是什么？

c．如何说明化合物B中-OH基的存在？